成長在黑社會街區的亞飛（梁朝偉 飾）與阿基（張學友 飾）有著超過二十年的友情，胸懷黑社會之夢的二人平日卻只是混事度日：砍人時臨陣脫逃、從老大屍體上偷金錶這些事他們做來毫不臉紅，亞飛與阿基二人有著剋死老大的神奇特質，他們的每一任老大下場都極其悽慘，盡數死於江湖大佬關公（湯鎮業 飾）之手，一時間，二人“老大剋星”的名頭響徹江湖，連好友波哥（曾志偉 飾）也不敢收留。二人只好退出黑社會，借錢辦起了貿易公司，但第一單生意居然是誆騙新加坡女子阿真（袁詠儀 飾）賣身，不忍逼良為娼的二人大鬧黑社會，生死關頭被關公手下帶走，原來篤信命理的關公要藉助二人的硬命渡過劫數，於是，在黑社會摸爬多年的二人終於迎來了翻身之日……